Trails near Ossining
48 hikes starting within 15 km, nearest first.
Nearest first
Demanding · Summit
Briarcliff-Peekskill Trailway
31.8 km · ↑ 509 m · 8 h 37 min · 2 km away
Demanding · Trail
Hudson Valley Greenway Trail (Elmsford to New Castle)
31.4 km · ↑ 124 m · 7 h 41 min · 5 km away
Easy · Trail
Red Trail
1.2 km · ↑ 50 m · 24 min · 5 km away
Easy · Summit
Catamount Hill Loop
1.5 km · ↑ 34 m · 27 min · 5 km away
Easy · Trail
Cliffdale Loop
2.7 km · ↑ 70 m · 50 min · 5 km away
Easy · Trail
Cliffdale-Teatown Trail
2.5 km · ↑ 53 m · 42 min · 5 km away
Easy · Trail
Upper Village Trail Loop
4.1 km · ↑ 151 m · 1 h 18 min · 6 km away
Easy · Trail
Lakeside Loop
2.5 km · ↑ 9 m · 39 min · 6 km away
Easy · Trail
Red Trail
3.3 km · ↑ 100 m · 1 h · 6 km away
Easy · Trail
Three Lakes Loop
5.5 km · ↑ 127 m · 1 h 39 min · 6 km away
Easy · Trail
Boulders Loop
4.4 km · ↑ 126 m · 1 h 22 min · 6 km away
Demanding · Trail
Teatown-Kitchawan Trail
20.6 km · ↑ 558 m · 6 h 4 min · 6 km away
Easy · Trail
Overlook Loop
1.5 km · ↑ 79 m · 34 min · 7 km away
Easy · Trail
Hidden Valley Loop
2.0 km · ↑ 36 m · 34 min · 7 km away
Easy · Trail
Highlands Trail
3.2 km · ↑ 85 m · 56 min · 7 km away
Easy · Trail
Pond Loop
1.9 km · ↑ 36 m · 34 min · 8 km away
Easy · Trail
White Trail
1.4 km · ↑ 23 m · 24 min · 9 km away
Easy · Trail
Old Barn Trail
2.1 km · ↑ 47 m · 35 min · 9 km away
Easy · Trail
Raymond G. Esposito Trail
3.4 km · ↑ 14 m · 49 min · 10 km away
Easy · Trail
Blue Trail
3.3 km · ↑ 63 m · 56 min · 10 km away
Easy · Trail
Orange Trail
2.8 km · ↑ 85 m · 51 min · 11 km away
Easy · Trail
Rambler
3.5 km · ↑ 96 m · 1 h 2 min · 12 km away
Easy · Trail
Blue Trail
4.0 km · ↑ 108 m · 1 h 11 min · 12 km away
Easy · Trail
Green Trail
2.0 km · ↑ 10 m · 31 min · 12 km away
Easy · Trail
My Favorite Trail
2.8 km · ↑ 79 m · 49 min · 12 km away
Easy · Trail
Yellow Trail
2.8 km · ↑ 28 m · 44 min · 12 km away
Easy · Trail
Stinger
5.1 km · ↑ 107 m · 1 h 26 min · 12 km away
Easy · Trail
Hilltop Loop
5.8 km · ↑ 196 m · 1 h 47 min · 12 km away
Medium · Trail
Myx Monster
8.6 km · ↑ 226 m · 2 h 31 min · 12 km away
Easy · Trail
Red Loop
3.8 km · ↑ 74 m · 1 h 6 min · 13 km away
Easy · Trail
Switchback
2.4 km · ↑ 54 m · 41 min · 13 km away
Easy · Trail
White Trail
2.5 km · ↑ 30 m · 40 min · 13 km away
Easy · Trail
History Loop
3.1 km · ↑ 69 m · 56 min · 13 km away
Easy · Trail
Yellow Loop
1.6 km · ↑ 24 m · 28 min · 13 km away
Easy · Trail
Red Trail
2.4 km · ↑ 67 m · 43 min · 13 km away
Easy · Trail
Blue Loop
1.6 km · ↑ 10 m · 26 min · 13 km away
Easy · Trail
Dickey Brook Trail
4.3 km · ↑ 104 m · 1 h 14 min · 13 km away
Easy · Trail
Rocky Glen
4.2 km · ↑ 141 m · 1 h 17 min · 13 km away
Easy · Trail
Blue Mountain Summit Trail
4.8 km · ↑ 120 m · 1 h 23 min · 13 km away
Easy · Trail
Boundary Trail
3.7 km · ↑ 78 m · 1 h 3 min · 13 km away
Medium · Trail
Joseph B. Clarke Rail-Trail
12.1 km · ↑ 57 m · 2 h 59 min · 14 km away
Easy · Trail
Long Trail
4.0 km · ↑ 189 m · 1 h 21 min · 14 km away
Easy · Trail
The Fern Trail
2.4 km · ↑ 37 m · 39 min · 15 km away
Easy · Trail
Sylvan Glen Trail
3.9 km · ↑ 97 m · 1 h 8 min · 15 km away
Easy · Trail
Butler Trail
4.6 km · ↑ 156 m · 1 h 29 min · 15 km away
Medium · Summit
Long Path - Section 4
14.0 km · ↑ 398 m · 4 h 10 min · 15 km away
Easy · Trail
Hawk Watch Trail
2.1 km · ↑ 89 m · 41 min · 15 km away
Easy · Trail
High Quarry Trail
2.6 km · ↑ 102 m · 51 min · 15 km away